Exercice n°2 BTS BIOAC 2008

Corrigé

 

1.   

1.1 Acide 2-hydroxypropanoïque.

1.2 On trouve la fonction alcool (1) et la fonction acide carboxylique (2) dans cette molécule. Le carbone asymétrique est marqué d’une étoile.

1-3

·      Un carbone asymétrique porte quatre substituants différents.

·      Enantiomères : Isomères de configuration images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables.

1-4 Ordre de priorité CIP : -OH > -COOH > -CH3 > -H.

2.   

2.1.1 Le propan-1-ol est un alcool primaire.

2.1.2 Il s’agit d’une réduction.

2.2.1 Demi-équations :

Cr2O72- + 14 H+ + 6é = 2 Cr3+ + 7 H2O      x1

R-CH=O + H2O = R-COOH + 2H+ + 2é    x3

 

2.2.2 Cr2O72- + 8 H+ + 3 R-CH=O   =   2 Cr3+ + 4 H2O +  3 R-COOH

 

2.3.1 On obtient :

2.3.2 Il s’agit d’une estérification.

2.3.3 La réaction est limitée.

2.3.4 On peut éliminer l’eau formée au fur et à mesure.