Exercice n°3

On dispose de 4 flacons numérotés de 1 à 4 contenant chacun l’un des 4 composés suivants:

1-Nommer ces 4 composés et préciser la fonction qui les caractérise.

2-On cherche à identifier les composés des flacons n°1 et n°2 :

a- Le composé du flacon 2 présente un caractère basique. Identifier ce composé. Ecrire l’équation de la réaction du composé du flacon 2 avec l’eau.

b- Le composé du flacon 1 réagit avec le composé du flacon 2 pour donner une imine.

« On rappelle que cette réaction est une addition nucléophile suivie d’une élimination d’eau »

Ecrire l’équation de la réaction et détailler le mécanisme de l’addition nucléophile

Identifier le composé du flacon 1

3-On cherche à identifier les composés des flacons 3 et 4.

a- Le composé du flacon 4 présente un caractère acide. Ce composé a un pKa inférieur à 6.

Le composé du flacon 3 présente un caractère acide non mesurable dans l’eau.

En justifiant votre réponse, identifier les composés des flacons 3 et 4

b- Les composés des flacons 3 et 4 réagissent entre eux pour former un ester

Ecrire l’équation de la réaction

4-Parmi ces 4 composés un seul présente une activité optique. Expliquer le terme de chiralité et identifier le composé chiral.

Corrigé

1. On a :

A : acide propanoïque. C’est un acide carboxylique.

B : Butan-2-ol. C’est un alcool.

C : propanamine. C’est une amine.

D : 3-méthylbutan-2-one. C’est une cétone.

2. a- Il ne peut s’agir que de l’amine, la propanamine.

Réaction avec l’eau : CH₃CH₂CH₂NH₂ + H₂O = CH₃CH₂CH₂NH₃⁺ + OH^- (limitée).

b- on obtient une imine en faisant réagir une cétone avec une amine primaire.

3. a- Le flacon 4 contient l’acide carboxylique de pKa < 6 et le flacon 3 contient l’alcool d’acidité très faible.

b- On obtient :

4. Une molécule est chirale si elle possède deux isomères de configurations images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables. Pour cela elle doit posséder un carbone asymétrique.

Seul le butan-2-ol possède un carbone asymétrique (celui qui porte la fonction alcool), c’est donc cette molécule qui est chirale.