Exercice n°5

Expliquer en détail le mécanisme de la monochloration d’un alcane.

 

Corrigé

 

La réaction d’halogénation a lieu en plusieurs étapes : elle met en jeu une chaîne de réactions radicalaires :

Initiation ou phase d’amorçage:

Il s’agit d’une rupture homolytique.

Cl2 → 2 Cl• ; où Cl• représente un atome de chlore, c’est un centre actif. Cette étape a lieu sous l’effet de la lumière (UV).

L’initiation est l’étape où se créent des centres actifs.

Propagation :

Les centres actifs rencontrent d’autres molécules et réagissent.

Cl• + R-H → HCl + R•     puis  R•  + Cl2 → R-Cl + Cl•    

Donc le radical Cl• est régénéré au cours de cette étape, il s’agit d’une réaction en chaîne.

On appelle réactions de propagations les réactions simples qui consomment et régénèrent le centre actif créé par la réaction d’initiation.

Phase d’arrêt ou de terminaison :

Les centres actifs se recombinent et disparaissent

Cl• + R•  RCl ; R• + R•  → R2 ; Cl• + Cl• → Cl2

Ces réactions entraînent la disparition des centres actifs.