Exercice n°2

On dispose de 4-méthylpent-1-ène que l’on hydrate en présence d’acide sulfurique.

1. Ecrire l’équation de cette réaction.

2. On obtient un mélange de produits. Donner les formules semi-développées et les noms des deux isomères obtenus. Quelle loi permet de connaitre l’isomère majoritairement formé ? Donner son nom.

3. Détailler le mécanisme de cette réaction et justifier l’obtention du produit majoritaire.

Corrigé

1.

2. Les deux isomères sont : le 4-méthylpentan-2-ol : qui est l’isomère majoritaire d’après la loi de Markonikov, et le 4-méthylpentan-1-ol : qui est l’isomère minoritaire.

3. Mécanisme :

A l’issue de la première étape, on obtient un carbocation. C’est le carbocation le plus stable, donc le plus substitué par des groupes alkyls, qui produit le produit majoritaire (équation ci-dessus).

L’autre carbocation qu’on peut obtenir : est moins stable et conduit à un produit minoritaire.