Exercice n°3 ( BTS AB 2006)

On souhaite, en deux étapes, passer du but-1-ène au but-2-ène.

Dans un premier temps, le but-1-ène est hydraté à froid en milieu acide sulfurique dilué. On obtient majoritairement un produit A.

1. Première étape.

1.1 Ecrire l’équation bilan conduisant au produit A, et nommer ce composé.

1.2 Détailler le mécanisme réactionnel de la réaction en justifiant la formation majoritaire de A.

2. Le produit A possède des stéréoisomères.

Représenter ces différents stéréoisomères selon la représentation de cram, et les distinguer selon la nomenclature R/S.

3. Le composé A est maintenant déshydraté en milieu acide sulfurique concentré à 150 °C.

3.1 Etablir l’équation bilan de la réaction.

3.2 Nommer la règle qui permet de prévoir le produit majoritaire lors de cette réaction.

4. Le but-2-ène présente une stéréoisomérie.

Représenter les deux stéréoisomères du but-2-ène, et les nommer.

Corrigé

1. Première étape :

1.1Equation bilan :

Le produit obtenu, A est le butan-2-ol.

1.2 Mécanisme réactionnel.

Le carbocation X est plus stable que Y, il est plus substitué par des groupes alkyls donc plus stabilisé par effet inductif ( les groupes alkyls sont des donneurs d’électrons). Il conduira donc au produit majoritaire.

2. Le produit A possède des stéréoisomères.

(2S) Butan-2-ol	(2R) Butan-2-ol

3. Le composé A est maintenant déshydraté en milieu acide sulfurique concentré à 150 °C.

3.1 Equation bilan :

3.2 C’est la règle de Zaitsev qui permet de déterminer le composé majoritaire : l’alcène le plus substitué.

4. Stéréo-isomères du but-2-ène.

(2,E) But-2-ène	(2,Z) But-2-ène

Ce sont des diastéréoisomères.