Exercice n°2
On dispose d’une amine A de formule générale C4H11N. Afin de déterminer sa formule développée on fait une série de tests.
1. On fait réagir A avec de l’acide nitreux c’est la réaction (1). On obtient un dégagement gazeux. Quelle information peut-on tirer de ce test ? Quelle est la famille du produit principal B formé par cette réaction ?
2. On oxyde B à l’aide de permanganate de potassium et on obtient un produit C qui donne un précipité jaune en présence de DNPH. Il s’agit de la réaction (2). On remarque qu’en présence de liqueur de Fehling C donne un précipité rouge brique. A quelle famille appartient le produit C ?
3. En mettant le permanganate de potassium en excès on continue à oxyder C en un produit D. Il s’agit de la réaction (3). D a les propriétés d’un acide faible. A quelle famille appartient D ?
4. Ecrire les équations bilan équilibrées des réactions (1), (2) et (3) après avoir identifié A, B, C et D.
5. On fait réagir A sur D à chaud, quel produit obtient-on ?
Corrigé
1. Ce test nous informe qu’il s’agit d’une amine primaire. Le principal produit formé est un alcool.
2. C appartient aux aldéhydes et cétones puisqu’il donne un précipité jaune en présence de DNPH. Il s’agit d’un aldéhyde puisqu’il donne un test positif à la liqueur de Fehling (Il est oxydable par un oxydant doux, contrairement à une cétone).
3. D résulte de l’oxydation d’un aldéhyde : il s’agit d’un acide carboxylique, d’où ses propriétés acides.
4. On obtient les réactions suivantes :
Réaction (1) :
Réaction (2) :
Demi-équations rédox :
MnO4- + 8 H+ + 5é = Mn2+ + 4 H2O
Réaction rédox : avec des coefficients multiplicateurs de 2 et 5 :
2 MnO4- + 6 H+ + 5 CH3CH2CH2CH2OH = 5 CH3CH2CH2CHO + 2 Mn2+ + 8 H2O.
Réaction (3) :
Demi-équations rédox :
MnO4- + 8 H+ + 5é = Mn2+ + 4 H2O
CH3CH2CH2CHO + H2O = CH3CH2CH2COOH + 2 H+ + 2é.
Réaction rédox : avec des coefficients multiplicateurs de 2 et 5 :
2 MnO4- + 6 H+ + 5 CH3CH2CH2CHO = 5 CH3CH2CH2COOH + 2 Mn2+ + 8 H2O.
5. On obtient une amide :
C’est la N-butylbutanamide.