Exercice n°4

Un alcène A a pour formule brute C₄H₈.

1. On réalise l’ozonolyse de A et on obtient un produit principal unique B en présence de peroxyde d’hydrogène.

a- Identifier A et écrire l’équation de réaction de l’ozonolyse de A.

b- Cette ozonolyse a eu lieu en présence de zinc, expliquer pourquoi.

2. On fait maintenant réagir B avec de la propanamine.

a- A quelle classe appartient la propanamine ?

b- Quel test permet de le mettre en évidence ?

c- Ecrire l’équation de réaction qui a lieu entre B et la propanamine.

d- Donner le mécanisme de cette réaction.

Corrigé

1. Alcène.

a- A est le but-2-ène.

b- Le zinc sert de réducteur, c’est lui qui réagit avec l’oxydant H₂O₂, ainsi l’aldéhyde formé n’est pas oxydé.

2. Réaction avec la propanamine.

a- Il s’agit d’une amine primaire.

b- Le teste à l’acide nitreux permet de le mettre en évidence : il y a formation d’une phase liquide ou d’un solide jaune.

c- Réaction : Il y a formation d’une imine.

d- première étape, attaque nucléophile :

Puis transprotonation :

Puis déshydratation :