Exercice n°1

On fait réagir du benzène avec du monochlorométhane, en présence de chlorure d’aluminium.

1.  Ecrire l’équation de la réaction. On appelle A le composé obtenu, donner son nom.

2.  De quel type de réaction s’agit-il ?

3.  Donner les différentes étapes de son mécanisme.

On réalise la mononitration de A.

4.  Quels réactifs utilise-t-on pour cette opération ?

5.  Ecrire l’équation de la réaction. Justifier l’obtention de 2 isomères

6.  Donner la formule de l’isomère B obtenu majoritairement.

7.  On oxyde B par le permanganate de potassium en milieu acide. Ecrire les deux demi-équations électroniques puis l’équation de la réaction d’oxydo-réduction. Les couples rédox mis en jeu sont : NO2-C6H4-COOH / B  et MnO4- / Mn2+.

Corrigé

1.   Equation de réaction :

A est le toluène ou méthylbenzène.

2.   Il s’agit d’une substitution nucléophile.

3.  Mécanisme réactionnel :

4.  On emploie de l’acide nitrique en présence d’acide sulfurique.

5.  Equation de réaction :

On obtient deux isomères, avec des orientations ortho et para car -CH3 est un substituant orientant en ortho et para.

6.  Isomère majoritaire B :

Le 1-méthyl-2nitrobenzène est majoritaire car il y a deux sites possibles en ortho, contre un seul possible en para pour fixer le groupe -NO2.

7.  Demi-équations rédox :

(1) MnO4- + 8H+ + 5é = Mn2+ + 4 H2O

(2)

Bilan : 6x (1) + 5x (2)

6 MnO4- + 18 H+ + 5 CH3-C6H4-NO2 = 6 Mn2+ + 14 H2O + 5 NO2-C6H4-COOH