Exercice n°4

On donne les réactions suivantes :

1. Première réaction.

1.1 Déterminer la formule développée de A.

1.2 Quel catalyseur est employé pour réaliser cette réaction ?

1.3 Donner le mécanisme réactionnel de cette réaction.

1.4 De quel type de réaction s’agit-il ?

2. Deuxième réaction.

2.1 déterminer les formules développées de B et C.

2.2 Quel catalyseur est nécessaire à cette réaction ?

2.3 Donner le mécanisme réactionnel de cette réaction.

2.4 Obtient-on un mélange d’isomères majoritaires ou un seul isomère majoritaire ?

2.5 De quel type de réaction s’agit-il ?

Corrigé

1. Première réaction.

1.1 Formule développée de A :

1.2 On emploie AlCl₃ du chlorure d’aluminium anhydre.

1.3 Mécanisme réactionnel :

1.4 Il s’agit d’une substitution nucléophile. Cette réaction est une acylation, appelée réaction de Friedel et Craft.

2. Deuxième réaction.

2.1 Formules de B et C :

B : C est H₂O.

2.2 Cette réaction a lieu en présence d’acide sulfurique.

2.3 Mécanisme réactionnel :

H₂SO₄ + HO-NO₂ = HSO₄^- + H₂O⁺-NO₂

Puis H₂O⁺-NO₂ = H₂O + NO₂⁺

Le catalyseur est régénéré puisque H⁺ + HSO₄^- = H₂SO₄ .

2.4 Le groupe cétone oriente en méta, on n’obtient donc qu’un seul produit majoritaire. Les autres isomères sont ultraminoritaires.

2.5 Il s’agit d’une substitution nucléophile. C’est une réaction de nitration.