Exercice n°4 (BTS Bioac 2006 - première moitié de l’exercice de chimie organique)

Corrigé

1. Nitration du toluène.

1.1 A est le para-nitrotoluène ou 1-méthyl-4-nitrobenzène.

1.2 Il faut employer de l’acide nitrique HNO₃.

1.3 Il faut travailler en présence d’acide sulfurique H₂SO₄.

1.4 Il se forme également du ortho-nitrotoluène ou 1-méthyl-2-nitrobenzène.

2. Oxydation par les ions permanganate.

2.1 On a :

6x ( MnO₄^- + 8H⁺ + 5é = Mn²⁺ + 4 H₂O )

5x ( A + 2 H₂O = B + 6 H⁺ + 6é )

2.2 Donc l’équation rédox globale est :

5A + 6 MnO₄^- + 18 H⁺ = 5B + 14 H₂O + 6 Mn²⁺