Exercice n°3

On dispose de 2-chloropropane. On le fait réagir avec de la soude diluée à froid en solution aqueuse.

1. Ecrire l’équation de réaction et identifier le produit formé en donnant son nom et sa formule.

2. Quel est le nom donné au mécanisme probable de cette réaction ?

3. Donner le mécanisme de cette réaction.

4. Quelle est la classe de l’alcool obtenu ?

Corrigé

1.

2. Le mécanisme probable est celui d’une SN1, en effet, le carbone portant le chlore est substitué par deux méthyl et le solvant, l’eau, est un solvant protique. Le fait que la réaction ait lieu à froid favorise la substitution au détriment de l’élimination.

SN2 : substitution nucléophile bimoléculaire.

3. Mécanisme de la SN2

Etape 1 :Cette étape est cinétiquement déterminante.

Etape 2 :

4. L’alcool obtenu est un alcool secondaire, le propan-2-ol.