Exercice n°4

On dispose de 2-chlorobutane.

Proposer des réactions permettant, à partir de ce composé de départ et d’autres réactifs, d’obtenir du :

1. Butan-2-ol.

2. Butan-1,2-diol.

3. 1-méthylpropyléthanamide.

4. Benzoate de 1-méthylpropyl.

Corrigé

1. On peut directement substituer le Cl par un OH en travaillant avec de la soude diluée et à froid.

On peut également passer par un alcène :

Première étape, on élimine le chlore à l’aide d’une base forte.

Deuxième étape on hydrate l’alcène en présence d’acide sulfurique.

2. Première étape, on élimine le chlore.

Deuxième étape on fait une oxydation ménagée par l’ion permanganate.

3. Première étape : substitution nucléophile.

Deuxième étape : formation d’un amide avec un acide carboxylique.

4. Première étape : substitution nucléophile. On utilise de la soude peu concentrée et à froid.

Deuxième étape : estérification.