Exercice n°2

La molécule la plus acide correspond à celle qui a la base conjuguée la plus stable. cette dernière étant stable, l'acide la forme d'autant plus facilement et est donc d'autant plus à même de libérer son proton.

Le fluor exerce un effet inductif attracteur, comme le Chlore, mais celui dû au fluor est plus important puisqu'il est plus electronégatif.

La base conjuguée de est donc plus stable que celle de puisque la charge négative portée par le COO- est plus délocalisée.

De même la base conjuguée de est un peu moins stable que les précédentes puisque l'effet inductif attracteur d'électrons dû au chlore se fait moins sentir au niveau du COO- car il est plus éloigné.

La base conjuguée de est déstabilisée par la présence du groupe alkyl, donneur d'électrons, qui renforce le caractère négatif du COO-, au lieu de répartir la charge comme dans les cas précédents.

On peut donc classer les acides par ordre d'acidité croissant :

1 (le moins acide)

2

3

4 (le plus acide)