Exercice n°5

On donne la molécule suivante :

1. Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?

Cette molécule a deux carbones asymétriques : C₁ et C₂.

2. Déterminer son nombre de stéréo-isomères.

Elle dispose de 2² soit 4 stéréo-isomères.

3. Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection de Newman et les nommer.

	A	B	C	D
CRAM		Vu depuis l’arrière pour montrer la symétrie dans un miroir avec le précédent.	Vu depuis l’arrière pour montrer la symétrie dans un miroir avec le suivant.
Newman		Vu depuis l’arrière.	Vu depuis l’arrière.
Nom	(1S,2S)-1,2-dichloropropan-1-ol	(1R,2R)-1,2-dichloropropan-1-ol	(1R,2S)-1,2-dichloropropan-1-ol	(1S,2R)-1,2-dichloropropan-1-ol

4. Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.

A et B sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables : ce sont des énantiomères.

C et D sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables : ce sont des énantiomères.

A est diastéréoisomère avec C et D.

B est diastéréoisomère avec C et D.

C est diastéréoisomère avec A et B.

D est diastéréoisomère avec A et B.