Exercice n°1

Ecrire les équations de réactions suivantes en déterminant les formules des réactifs et produits. On ne demande pas les mécanismes réactionnels. Pour les réactions redox, on ne demande que le produit formé.

1. 2-chlorobutan-2-ol + acide chlorhydrique.

2. 3-méthylbutan-2-ol chauffé en présence d’acide sulfurique.

3. Propan-2-ol oxydé par du dichromate de potassium dilué.

4. Pentan-1-ène avec de l’eau en milieu acide.

5. Ethanol avec le l’acide benzoïque.

6. Oxydation du cyclopentanol par du permanganate de potassium dilué.

7. Acide nitrique et cyclohexanol.

8. 3-chloropentane en milieu basique et en présence d’ions argent.

9. Propanone + CH₃MgCl =

10. CH₃CH₂SH + I₂ =

Corrigé

Exercice n°2

Déterminer les formules développées des composés A, B, C, D, E, F, G, H et I suivants.

On a les réactions suivantes :

CH₂=CH₂ + H₂O = A (en milieu acide)

A + HCl = B + C

Benzène + B = D + E(en présence d’AlCl₃)

D + Cl₂ = HCl + F (2 isomères monochlorés possibles : F₁ et F₂) Cette réaction a lieu en présence de lumière.

F + Ag⁺ + OH^- = G + AgCl (A partir de F₁ on obtient G₁ qui est primaire et à partir de F₂ on obtient G₂ qui est secondaire)

G₁ en présence de MnO₄^- en large excès = H (équation non équilibrée)

H + G₂ = I + H₂O

Corrigé

Exercice n°3 ( BTS AB 2006)

On souhaite, en deux étapes, passer du but-1-ène au but-2-ène.

Dans un premier temps, le but-1-ène est hydraté à froid en milieu acide sulfurique dilué. On obtient majoritairement un produit A.

1. Première étape.

1.1 Ecrire l’équation bilan conduisant au produit A, et nommer ce composé.

1.2 Détailler le mécanisme réactionnel de la réaction en justifiant la formation majoritaire de A.

2. Le produit A possède des stéréoisomères.

Représenter ces différents stéréoisomères selon la représentation de cram, et les distinguer selon la nomenclature R/S.

3. Le composé A est maintenant déshydraté en milieu acide sulfurique concentré à 150 °C.

3.1 Etablir l’équation bilan de la réaction.

3.2 Nommer la règle qui permet de prévoir le produit majoritaire lors de cette réaction.

4. Le but-2-ène présente une stéréoisomérie.

Représenter les deux stéréoisomères du but-2-ène, et les nommer.

Corrigé

Exercice n°4

On dispose de méthanal et d’éthanal.

1. On fait réagir les deux composés avec un organomagnésien de formule CH₃CH₂MgCl. Indiquer les noms et formules des deux produits obtenus A et B.

2. A et B sont ensuite oxydés par le permanganate de potassium introduit en large excès afin de former C et D. Ecrire les demi-équations rédox puis les équations bilan rédox équilibrées pour les deux réactifs.

3. C a un pKa de 4.87 et D forme un précipité jaune avec la DNPH. Nommer les produits obtenus C et D.

4. On fait réagir C sur A. Ecrire l’équation de réaction et nommer le produit obtenu.

5. Quelles sont les caractéristiques de la réaction du 4 ?

Corrigé