Ecrire et
compléter les réactions suivantes :
1.
Ethylamine + propan-2-one.
2.
N-méthyléthylamine + bromure de benzoyle.
3.
acide propanoïque + 2-méthylpentylamine
à froid.
4.
Anhydride
éthanoïque + N-ethylbutanamine.
5.
acide propanoïque + 2-méthylpentylamine
à chaud.
6.
acide nitreux + propylamine.
7.
acide nitreux + N-méthylpropylamine.
8.
Chlorure d’éthanoyle + N,N-diméthylpropanamine.
9. Méthanoate d’éthyle + N méthylméthanamine.
10. Ethanoate de méthyl + N,N-diéthylpropanamine.
On dispose d’une amine A de formule générale C4H11N. Afin de déterminer sa formule développée on fait une série de tests.
1. On fait réagir A avec de l’acide nitreux c’est la réaction (1). On obtient un dégagement gazeux. Quelle information peut-on tirer de ce test ? Quelle est la famille du produit principal B formé par cette réaction ?
2. On oxyde B à l’aide de permanganate de potassium et on obtient un produit C qui donne un précipité jaune en présence de DNPH. Il s’agit de la réaction (2). On remarque qu’en présence de liqueur de Fehling C donne un précipité rouge brique. A quelle famille appartient le produit C ?
3. En mettant le permanganate de potassium en excès on continue à oxyder C en un produit D. Il s’agit de la réaction (3). D a les propriétés d’un acide faible. A quelle famille appartient D ?
4. Ecrire les équations bilan équilibrées des réactions (1), (2) et (3) après avoir identifié A, B, C et D.
5. On fait réagir A sur D à chaud, quel produit obtient-on ?
On dispose de N méthyléthanamine.
1. On fait sur cette amine le teste à l’acide nitreux.
a- Expliquer les conditions expérimentales dans lesquelles on fait ce test à l’aide d’un schéma.
b- Ecrire l’équation de réaction de ce test.
c- Que voit-on lorsqu’on fait ce test ? Qu’a-t-on mis en évidence ?
2. On fait réagir cette amine avec du chlorure d’éthanoyle. Ecrire l’équation bilan de cette réaction et nommer le produit formé.
Un alcène A a pour formule brute C4H8.
1. On réalise l’ozonolyse de A et on obtient un produit principal unique B en présence de peroxyde d’hydrogène.
a- Identifier A et écrire l’équation de réaction de l’ozonolyse de A.
b- Cette ozonolyse a eu lieu en présence de zinc, expliquer pourquoi.
2. On fait maintenant réagir B avec de la propanamine.
a- A quelle classe appartient la propanamine ?
b- Quel test permet de le mettre en évidence ?
c- Ecrire l’équation de réaction qui a lieu entre B et la propanamine.
d- Donner le mécanisme de cette réaction.