Exercices de stéréo-isomérie.

 

Exercice n°1

R ou S ?

Déterminer les noms des molécules suivantes sans oublier leur configuration.

Représenter les molécules dont le nom est indiqué.

 

(2R)-2-methylbutan-1-ol

 

(2R)-2-methylpentanal

 

(2R,4S)-2-chloro-4-methylhexan-2-ol

 

(3R,4S)-4-hydroxy-3-methylpentan-2-one

 

Corrigé

 

Exercice n°2

Projections de Newman.

1.   Représenter les formules semi-développées molécules suivantes puis leurs projections de Newman.

a.    Le butane (axe C2C3) décalée.

b.   Le 1-bromopropane (axe C1C2) décalée.

c.    Le 2-chloropropane (axe C2C3) éclipsée.

2.   Donner un nom aux molécules suivantes sans oublier les éventuelles configurations R/S et les représenter à l’aide de la représentation de CRAM.

 

 

 

 

 

Corrigé

 

Exercice n°3

Projections de Fisher.

1.   Donner un nom systématique aux molécules suivantes :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.   Représenter les projections de Fischer et déterminer si les molécules suivantes appartiennent à la série D ou L.

 

(2R,3S,4R,5R)2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

 

(3S,4S)1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one

 

(3S,4R,5R)1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one

 

 

(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal

 

 

Corrigé

 

Exercice n°4

Z ou E ?

Déterminer les noms des molécules suivantes ou représenter les molécules dont le nom est indiqué.

 

 

 

 

 

(2E)-2,3-dichloropent-2-ene

 

 

 

 

(3E)-hex-3-ene-3,4-diol

 

 

 

(3Z)-4-chloropenta-1,3-diene

 

 

(1E)-pent-1-en-1-amine

 

 

 

 

(1Z)-1,2-dichloroprop-1-en-1-ol

 

 

(2E)-3-bromo-1-chloropent-2-en-2-ol

 

 

Corrigé

 

Exercice n°5

On donne la molécule suivante :                 

1.   Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?

2.   Déterminer son nombre de stéréo-isomères.

3.   Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection de Newman et les nommer.

4.   Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.

Corrigé

 

Exercice n°6

On donne la molécule suivante :                                                 

1.   Combien a-t-elle de carbones asymétriques ?

2.   Dessiner ces stéréo-isomères en projection de CRAM ainsi qu’en projection Fisher et les nommer.

3.   Indiquer les stéréo-isomères qui sont énantiomères et ceux qui sont diastéréoisomères.

4.   Combien de stéréo-isomères différents existe-t-il ?

Corrigé