Exercice n°1

Ecrire les équations de réactions suivantes :

1. bromure de 2-méthylpropanoyle + ethanol =

2. … + … = benzoate d’éthyl + HBr

3. Anhydride propanoïque + eau =

4. Ethanoate de méthyl + ion hydroxyde =

5. Acide méthylpropanoïque + méthanol =

6. Acide éthanoïque + chlorure de thionyle =

7. Chlorure de propanoyle + butan-2-ol =

8. … + … =éthanoate de méthyl + acide éthanoïque

9. 2 acide 2-méthylbutanoïque = (par chauffage et en présence d’un desséchant)

10. … + … = N-éthyl, 2 méthylbutanamide + HCl

Corrigé

On dispose de 4 flacons numérotés de 1 à 4 contenant chacun l’un des 4 composés suivants:

1-Nommer ces 4 composés et préciser la fonction qui les caractérise.

2-On cherche à identifier les composés des flacons n°1 et n°2 :

a- Le composé du flacon 2 présente un caractère basique. Identifier ce composé. Ecrire l’équation de la réaction du composé du flacon 2 avec l’eau.

b- Le composé du flacon 1 réagit avec le composé du flacon 2 pour donner une imine.

« On rappelle que cette réaction est une addition nucléophile suivie d’une élimination d’eau »

Ecrire l’équation de la réaction et détailler le mécanisme de l’addition nucléophile

Identifier le composé du flacon 1

3-On cherche à identifier les composés des flacons 3 et 4.

a- Le composé du flacon 4 présente un caractère acide. Ce composé a un pKa inférieur à 6.

Le composé du flacon 3 présente un caractère acide non mesurable dans l’eau.

En justifiant votre réponse, identifier les composés des flacons 3 et 4

b- Les composés des flacons 3 et 4 réagissent entre eux pour former un ester

Ecrire l’équation de la réaction

4-Parmi ces 4 composés un seul présente une activité optique. Expliquer le terme de chiralité et identifier le composé chiral.

1- Le butan-2-ol est oxydé par le permanganate de potassium en milieu acide.

a- Nommer le produit qui résulte de l’oxydation de cet alcool.

b- Ecrire le bilan équilibré de la réaction globale

2- Le butan-1-ol est traité par le chlorure d’éthanoyle

a- Ecrire l’équation bilan de la réaction

b- Qu’obtiendrait-on en remplaçant le chlorure d’éthanoyle par l’acide acétique ? Ecrire l’équation bilan.

c- Quel est l’intérêt de remplacer l’acide acétique par le chlorure d’éthanoyle.