Exercice n°1
Ecrire les équations de réactions entre la pentan-2-one et :
1. Le méthanol en excès en milieu acide.
2. L’eau en milieu acide.
3. L’acide cyanhydrique.
4. L’éthanamine.
5. L’hydrure d’aluminium lithium : LiAlH4 suivi d’une hydrolyse en milieu acide.
6. L’organomagnésien CH3MgCl, suivi d’une hydrolyse.
7. L’ion hydroxyde en excès. Indiquer la cétolisation puis la crotonisation.
8. La
DNPH : 
9. Le diiode en milieu basique (test iodoforme).
Corrigé
Exercice n°2 BTS AB 1997
Corrigé
Exercice n°3
1. La cétone C a pour formule CH3COCH(CH3)CH2CH3.
a- Nommer ce composé.
b- Identifier le carbone asymétrique et faire sa représentation en configuration absolue S.
2. L’ozonolyse suivie d’une hydrolyse réductrice d’un alcène A produit C et de l’éthanal. Donner la formule semi-développée, dans la configuration E, et le nom de A.
3. On réalise la cétolisation de C par le méthanal en catalyse basique.
a- La première étape consiste en la formation d’un carbanion , par le départ d’un hydrogène en a. Justifier la mobilité de cet hydrogène et donner la formule des deux carbanions susceptibles de se former.
b- Donner le nom et la formule semi-développée des cétols pouvant être obtenus par cette réaction.
Corrigé
Exercice n°4
1. Représenter les diastéréoisomères du 3-méthylpent-2-ène, le composé A.
2. A est hydraté en présence d’acide sulfurique, on obtient deux composés B et B’.
a- Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? Ecrire le mécanisme de cette hydratation.
b- Donner les formules semi-développées de B et B’. Quel est le composé majoritaire ?
3. On appelle B le composé oxydable par le dichromate de potassium en milieu acide. Après réaction, on obtient un composé C qui donne un précipité jaune avec la 2,4 DNPH.
a- Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation de B.
b- Ecrire l’équation de réaction entre C et la 2,4 DNPH.
c- C donne t’il un test positif avec la liqueur de Fehling ?
4. On fait réagir C avec un organomagnésien : CH3MgCl. Cette réaction est ensuite suivie d’une hydrolyse en milieu acide.
a- Ecrire les deux équations de réactions correspondantes.
b- Nommer le produit final obtenu.