Exercice n°1
On fait réagir du benzène avec du monochlorométhane, en présence
de chlorure d’aluminium.
1.
Ecrire l’équation de la réaction. On appelle A le composé obtenu, donner son nom.
2.
De quel type de réaction s’agit-il ?
3.
Donner les différentes étapes de son mécanisme.
On réalise la mononitration de A.
4.
Quels réactifs utilise-t-on pour cette opération ?
5.
Ecrire l’équation de la réaction. Justifier l’obtention de 2
isomères
6.
Donner la formule de l’isomère B obtenu majoritairement.
7.
On oxyde B par le permanganate de potassium en milieu acide.
Ecrire les deux demi-équations électroniques puis l’équation de la réaction
d’oxydo-réduction. Les couples rédox mis en jeu sont : NO2-C6H4-COOH
/ B et MnO4- / Mn2+.
Corrigé
Exercice n°2
Ecrire les équations de réactions suivantes en
déterminant les formules des réactifs et produits. On ne demande pas les
mécanismes réactionnels.
1.
Toluène + Chloroéthane en présence de chlorure d’aluminium.
2.
Chlorobenzène + chlorure de méthyle en présence de chlorure
d’aluminium.
3.
Phénol + acide nitrique en présence d’acide sulfurique.
4.
Ethyl benzène + Chlorure de propanoyle en présence de chlorure
d’aluminium.
5.
Comment préparer du méta- bromonitrobenzène à partir de
benzène ? (2 étapes)
6.
Comment préparer de l’acide ortho méthylbenzoïque à partir de
benzène? (2 étapes)
7.
Comment préparer du para Chlorotoluène à partir de benzène ?
(2 étapes)
Corrigé
Exercice n°3
On dispose dans un
laboratoire de la molécule A, le but-3-ènylbenzène, dont la formule est la
suivante :
On réalise, alors, la série
de réactions successives ci-dessous :
Etape 1 : A + CH3Cl =
B (en présence de Chlorure
d’aluminium).
Etape 2 : B + H2O = C (En
milieu acide).
1.
Etape 1 :
1.1 Représenter la molécule B et lui donner un nom. Préciser, si
nécessaire, si on obtient un mélange de produits.
Donnée : Le groupe but-3-ènyl a les propriétés
électroniques d’un groupe alkyle (-R) en tant que substituant du cycle
aromatique.
1.2 Préciser le mécanisme réactionnel de cette réaction.
2. Etape 2 : On obtient
un mélange de produits au cours de l’étape 2, et non un seul. On nommera C1
le produit majoritaire et C2 le produit minoritaire.
2.1 Représenter les molécules C1 et C2.
Donnée : Le groupement C6H5CH3CH2- est assimilable à un groupe alkyle (-R).
2.2 À l’aide du mécanisme réactionnel de cette seconde étape,
justifier le caractère majoritaire de C1.
2.3 Représenter les différents isomères de
configurations de la molécule C1. Préciser leur configuration
absolue R ou S. Existe-t-il entre eux des relations d’énantiomérie ou de
diastéréoisomérie ?
Corrigé
Exercice n°4
On donne les
réactions suivantes :
1. Première
réaction.
1.1
Déterminer la formule développée de A.
1.2
Quel catalyseur est employé pour réaliser cette réaction ?
1.3
Donner le mécanisme réactionnel de cette réaction.
1.4
De quel type de réaction s’agit-il ?
2. Deuxième réaction.
2.1
déterminer les formules développées de B et C.
2.2
Quel catalyseur est nécessaire à cette réaction ?
2.3
Donner le mécanisme réactionnel de cette réaction.
2.4
Obtient-on un mélange d’isomères majoritaires ou un seul isomère majoritaire ?
2.5
De quel type de réaction s’agit-il ?
Corrigé
Exercice n°5 (BTS Bioac 2006 - première
moitié de l’exercice de chimie organique)
